1. Недосыпать – недоспать, не высыпаться, спать мало, менее чем хочется, менее чем нужно. Такая жизнь, что ночей недосыпаем, куска недоедаем. От недосыпа голова болит. С недосыпу, что с похмелья.
2. Недосыпать – недосыпать чего, насыпать несполна, неполную посудину или меру. В этой лавке всегда недосыпается мера. Песок (в часах) еще недосыпался. Недосыпка ж. отпуск сыпучого тела неполной мерой, насыпка несполна.